云南黑虎掌菌挥发性成分分析*(3)

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摘要：[6]陈健，张灵芝，韦丁，等.黑虎掌菌多糖的组成和抗肿瘤活性[J].华南理工大学学报：自然科学版，2011，39（12）：110-114. [7]李丽娟，王涛，申元英，等.黑

[6]陈健，张灵芝，韦丁，等.黑虎掌菌多糖的组成和抗肿瘤活性[J].华南理工大学学报：自然科学版，2011，39（12）：110-114.

[7]李丽娟，王涛，申元英，等.黑虎掌菌对小鼠免疫功能影响的实验研究[J].医药前沿，2012，2（4）：13-14.

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[12]Alasalvar C,Taylor KDA,Shahidi of volatiles of cultured and wild sea bream(Sparus aurata)during storage in ice by dynamic headspace analysis gas chromatography mass spectrometry[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2005,53(7):2616-2622.

[13]陈志杰，杨振东，顾振新.顶空固相微萃取气质联用检测灵芝菌丝体挥发性风味物质[J].食品研究与开发，2010，31 （2）：132-135.

[14]蒋军辉，徐小娜，杨慧鲜，等.GC-MS结合直观推导式演进特征投影法（HELP）分析大茴香和小茴香挥发性活性成分[J].南华大学学报：自然科学版，2011，25（4）：91-96.

[15]张艳荣，吕呈蔚，刘通，等.不同干燥方式对姬松茸挥发性风味成分分析 [J].食品科学，2016，37（10）：116-121.

[16]林翔云.香料香精辞典[M].北京：化学工业出版社，2007.

黑虎掌菌，学名翘鳞肉齿菌 [Sarcodon imbricatus(L.)P.Karst.]，属于伞菌纲 （Agaricomycetes） 革菌目 （Thelephorales） 齿菌科（Bankeraceae），是一种名贵的野生食用菌，主要分布于东南亚地区，在国内主要分布在西藏和云南省滇中高原和滇西纵谷区分界[1]。其常见于常绿阔叶林，菌体黑褐色，中部凹陷似漏斗状，菌盖有块状鳞片，外形极似老虎脚爪，故得此名[2]。其菌肉味道香浓、鲜脆，具有较高的食（药） 用、经济价值，含有丰富的矿质元素，高蛋白、低脂肪，人体必需氨基酸种类齐全，非必需氨基酸比例适宜[2-4]；含有多糖成分，具有体外抗氧化活性、抗肿瘤[5-6]、增强免疫力等功能[7]。试验采用气相色谱/飞行时间质谱法，对云南产黑虎掌菌挥发性风味物质进行分析，为其开发利用提供理论依据。1 材料与方法1.1 原料与设备黑虎掌菌鲜品，购自云南昆明木水花农贸市场。无水乙醚、无水硫酸钠、无水乙醇，均为分析纯。LB-180C超声清洗仪，上海比朗科学仪器有限公司；GC-TOF/MS气相色谱/质谱联用仪，美国LECO公司 试验方法1.2.1 黑虎掌菌挥发性成分提取云南黑虎掌菌挥发性风味成分提取方法参照文献[8]，进行超声溶剂萃取后，加入过量无水硫酸钠，于4℃冷藏过夜，定容至1 mL。进样前经过0.45 μm有机滤膜过滤，待进样分析 色谱条件色谱柱为DB-5 MS+DG（60 m×0.25 mm×0.25 μm），载气He，恒定流量1.0 mL·min-1，进样量1 μL，进样口温度250℃。进行化合物测定时，柱初温 40℃，保持 2 min后以 10℃·min-1升至 220℃，再以2℃·min-1升至250℃，保持5 min。接口温度250℃，不分流模式。溶剂延迟5 min。质谱为EI离子源，电离能量70 ev，离子源温度230℃，传输线温度250℃，采集速率10 spec·s-1，质谱扫描范围40 amu～450 amu。质谱库为NIST2011和WILEY谱库 定性分析利用GC/TOF/MS检测黑虎掌菌中挥发性风味成分，根据质谱库NIST2011和WILEY谱库中检索结果，用面积归一化法计算各个组分相对百分含量。2 结果与讨论2.1 云南黑虎掌菌中挥发性成分定性结果云南黑虎掌菌挥发性风味成分总离子流色谱图见图1。图1 云南黑虎掌菌挥发性风味成分总离子流色谱图Fig.1 Total ion chromatogram of flavor compounds of Sarcodon imbricatus in Yunnan由图1可知，利用GC/TOF/MS检测黑虎掌菌中的挥发性风味成分，各组分分离度较好 云南黑虎掌菌中挥发性成分分析经过NIST2011和WILEY谱库对谱图进行匹配、图谱分析比对，确定云南黑虎掌菌挥发性风味成分，分析结果见表1。由表1可知，共鉴定出云南黑虎掌菌挥发性风味物质37种，峰面积之和为云南黑虎掌菌挥发性香味成分总峰面积的95.22%。主要由醛类、烃类、酸类、醇类、酮类及其他化合物组成。醛类化合物（13种，30.29%） 种类最多，含量最高；烃类化合物2种，但是含量较高（19.32%）；酸类化合物含量8.94%，共有4种；醇类化合物（4种，6.79%） 和酮类化合物含量接近（5种，6.78%）；其他化合物共有9种，含量为23.1%。37种挥发性风味成分中，含量较高的主要风味化合物为茴香烯（18.97%）、壬醛（13.04%）、壬酸（6.42%）、二甲基丁腈（6.16%）、2-丁基-1-辛醇（5.80%）。醛类化合物是黑虎掌菌的主要挥发性风味成分，检出的主要醛类化合物有壬醛（13.04%）、正己醛（2.92%）、苯乙醛 （2.78%）、反-2-辛烯醛（1.72%）、正辛醛（1.36%）、2-十一烯醛（1.07%）。醛类化合物的阈值一般比较低，对黑虎掌菌风味的贡献较大，其主要是由脂类氧化或者氨基酸strecker降解等反应生成[9]，能与其他化合物产生较强的风味叠加效应。正己醛、辛醛则提供清香和酯的香气，赋予黑虎掌菌青草香；苯乙醛是一种芳香醛，由苯丙氨酸分解生成[10]，具有花香味，为黑虎掌菌增加特殊的香甜味。其中含有的不饱和烯醛反-2-辛烯醛则具有清香味、类似亚麻油的香味；反式-2，4-癸二烯醛是用于配制鸡肉鸡精、油炸品、香辛食品等的食用香料[11]。酮类化合物也是阈值较低的一类挥发性成分[12]，一般由不饱和脂肪酸氧化或者降解后生成，具有花香风味、果香风味，黑虎掌菌中共检出5种，含量较少。醇类化合物一般由脂类氧化或者羰基类化合物还原生成，但一些特定的不饱和醇类化合物对食用菌的风味有重要贡献，是食用菌的特征香气成分，如2-丁基-1-辛醇则具有植物香气，而挥发性风味化合物正辛醇是食用菌重要的风味物质[13]。饱和烃类化合物一般阈值较高，对产品风味贡献较小。但不饱和烃类阈值小，对食用菌风味有一定的增加；黑虎掌菌中检出的茴香烯是茴香中的主要香气成分[14]，风味阈值较低，具有强烈的辛香料、茴香、甘草气味，同时也存在于姬松茸中[15]，该物质的存在提升了黑虎掌菌整体香气。表1 云南黑虎掌菌挥发性风味成分分析结果Tab.1 Analysis results of flavor compounds of Sarcodon imbricatus in Yunnan合物名称 英文名称 相似度/% 保留时间/min CAS号 分子式 峰面序号 化积/%1乙酸 acetic acid 98 7.374 64-19-7 C2H4O2 1.20 2 2-甲基丁酸 2-methyl butanoic acid 86 15.499 116-53-0 C2H10O2 0.29 3己酸 hexanoic acid 98 20.145 142-62-1 C6H12O2 1.03 4壬酸 nonanoic acid 67 29.449 112-05-0 C9H18O2 6.42 5 二甲基硅烷二醇 dimethyl silanediol 97 10.855 1066-42-8 C2H8O2Si 0.29 6 2-乙基己醇 2-ethyl-1-hexanol 98 20.714 104-76-7 C8H18O 0.27 7正辛醇 1-octanol 95 22.158 111-87-5 C8H18O 0.43 8 2-丁基-1-辛醇 2-butyl-1-octanol 82 25.533 3913-02-08 C12H26O 5.80 9正己醛 hexanal 97 11.857 66-25-1 C6H12O 2.92 10 庚醛 heptanal 98 15.- 11 3-甲硫基丙醛 methional 81 16.775 3268-49-3 C4H8OS 0.33 12 正辛醛 octanal 98 19.512 124-13-0 C8H16O 1.36 13 苯乙醛 benzeneacetaldehyde 96 21.863 122-78-1 C8H8O 2.78 14 反-2-辛烯醛 (E)-2-octenal 95 22.019 2548-87-0 C8H14O 1.72 15 壬醛 nonanal 89 16 正癸醛 decanal 94 26.455 112-31-2 C10H20O 3.80 17 (E,E)-2,4-壬二烯醛 (E,E)-2,4-nonadienal 93 27.538 5910-87-2 C9H14O 0.26 18 反-2-十二烯醛 (E)-2-dodecenal 93 28.741 -84-5 C12H22O 0.49 19 反式-2,4-癸二烯醛 (E,E)-2,4-decadienal 96 30.690 -84-5 C10H16O 0.94 20 2-十一烯醛 2-undecenal 92 31.792 2463-77-6 C11H20O 1.07 21 十二醛 dodecanal 89 32.568 112-54-9 C12H24O 0.89 22 2-壬酮 2-nonanone 93 22.782 821-55-6 C9H18O 0.48 23 2-癸酮 2-decanone 95 26.125 693-54-9 C10H20O 0.43 24 芳姜黄酮 ar-tumerone 80 29.580 532-65-0 C15H20O 4.27 25 3-壬烯-2-酮 3-nonen-2-one 83 28.997 -57-0 C9H16O 0.52 26 香叶基丙酮 6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one, 95 34.073 689-67-8 C13H22O 1.08 27 茴香烯 anethole 95 29.254 104-46-1 C10H12O 18.97 28 十五烷 pentadecane 96 33.804 629-62-9 C15H32 0.35 29 二甲基丁腈 2-methyl-butanenitrile 97 9.771 -17-9 C5H9N 6.16 30 异硫氰酸仲丁酯 2-isothiocyanato butane 88 17.144 4426-79-3 C5H9NS 3.17 31 八甲基环四硅氧烷 octamethyl cyclotetrasiloxane 97 17.516 556-67-2 C8H24O4Si4 0.80 32 4-烯丙基苯甲醚 estragole 97 26.252 140-67-0 C10H12O 0.74 33 十二甲基环六硅氧烷 dodecamethyl cyclohexasiloxane 95 28.601 540-97-6 C12H36O6Si6 5.30 34 2-甲氧基-3-烯丙基苯酚 2-methoxy-3-(2-propenyl)phenol 87 31.991 1941-12-4 C10H12O2 2.49 35 2-溴十二烷 2-bromo dodecane 85 33.119 -99-0 C12H25Br 0.32 36 十四甲基环七硅氧烷 tetradecamethyl cycloheptasiloxane 95 33.610 107-50-6 C14H42O7Si7 3.37 37 十六烷基环八硅氧烷 hexadecamethyl cyclooctasiloxane 91 39.844 556-68-3 C16H48O8Si8 0.75检出的酸类化合物主要为壬酸（6.42%）、乙酸（1.20%）、己酸（1.03%）。在黑虎掌菌检出的挥发性风味成分中占比较少，主要为C2～C7的低碳酸类，未检出亚油酸等高碳酸。酸类化合物影响食物中风味的产生，其主要表现为刺鼻的酸腐味和类似发酵气味。但其中低级脂肪酸己酸作为食用香料应用于水果香精、干酪、奶油等中[16]。其他化合物中，酯类为异硫氰酸仲丁酯（3.17%），酯类是一种有重要价值的呈香化合物，一般产生甜果香气，能够与酮类化合物共同增加黑虎掌菌的甜香味。苯酚类化合物，如2-甲氧基-3-烯丙基苯酚（2.49%），能够增加黑虎掌菌的青涩味，使黑虎掌菌风味更胜一筹。3 结论云南鲜黑虎掌菌鲜品经过有机溶剂超声萃取，分离提取挥发性风味成分，利用气相色谱/飞行时间质谱分析鉴定，共检出挥发性风味成分37种，主要香气成分为醛类化合物、酸类化合物、醇类化合物、酮类化合物等，这些化合物构成了黑虎掌菌的整体特征风味。在所检测的化合物中茴香烯、壬醛、正己醛、苯乙醛、反-2-辛烯醛、正辛醛、2-十一烯醛、壬酸、正辛醇、2-丁基-1-辛醇、茴香烯、异硫氰酸仲丁、2-甲氧基-3-烯丙基苯酚共13种化合物对黑虎掌菌的独特风味具有重要贡献。研究结果为云南黑虎掌菌的产品开发提供了理论依据。参考文献：[1]刘培贵，杨祝良，杨崇林，等.云南哀牢山、无量山区虎掌菌类[J].中国食用菌，2006，11（3）：28-29.[2]徐盼菊，杨东生，滕利荣，等.黑虎掌菌化学成分及药理作用研究进展[J].山东医药，2015，55（23）：99-101.[3]张丙青，陈健.黑虎掌菌营养成分的测定与评价[J].食品科学，2011，32（9）：299-302.[4]赵雨霁，王琦.翘鳞肉齿菌化学成分和药理活性研究概况[J].食用菌学报，2014，21（3）：77-82.[5]徐盼菊，孟凡欣，唐萌，等.黑虎掌菌化学成分与药理作用的研究进展[J].中国酿造，2017，36（3）：150-155.[6]陈健，张灵芝，韦丁，等.黑虎掌菌多糖的组成和抗肿瘤活性[J].华南理工大学学报：自然科学版，2011，39（12）：110-114.[7]李丽娟，王涛，申元英，等.黑虎掌菌对小鼠免疫功能影响的实验研究[J].医药前沿，2012，2（4）：13-14.[8]周超，黄裕怡，胡旭佳.不同干燥方式和酶解对茶褐牛肝菌挥发性风味成分的影响[J].食品工业科技，2017，38（23）：203-209.[9]Noleau I,Toulemonde components of roast chiken fat[J].Lebensm WissTechnol,1987,20 (1):37-41.[10]Mason ME,Johnson B,Hamming components of roasted peanuts-The major monocarbonyls and some components[J].Journal of Agricultural and Food 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文章来源：《云南化工》 网址: http://www.ynhgbjb.cn/qikandaodu/2021/0104/710.html

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